أقيم «ويندهوك شو» للمرة الأولى عام ١٨٩٩، في وقت كانت فيه «جنوب غرب أفريقيا» لا تزال مستعمرة تابعة للإمبراطورية الألمانية. ويُعدّ هذا التاريخ المبكر دلالة على أن الحدث نشأ في سياق استعماري خاضع للإدارة الألمانية، قبل التحولات السياسية التي شهدتها المنطقة لاحقاً، ما يمنحه قيمة تاريخية بوصفه من أقدم الفعاليات المرتبطة بمدينة ويندهوك في تلك المرحلة.
أُعلن رفع علم «ريد إنساين» الجنوب أفريقي فوق ويندهوك عقب الغزو البريطاني لجنوب غرب أفريقيا الألمانية في ١٩١٥، في إشارة إلى انتقال السيطرة على المنطقة خلال الحرب العالمية الأولى. وقد مثّل هذا الرفع رمزاً لفرض الإدارة الجديدة على العاصمة الواقعة في ما يعرف اليوم بناميبيا، بعد أن كانت خاضعة للحكم الألماني قبل ذلك التاريخ.
