خوان الثاني ملك قشتالة (١٤٠٥ – ١٤٥٤): ملك قشتالة وليون منذ طفولته، وحكم في مرحلة اتسمت بصراع النبلاء ونفوذ وصيه والمقرب منه ألفارو دي لونا. شهد عهده نشاطاً أدبياً وثقافياً في البلاط، لكنه عانى ضعف السلطة المركزية والانقسامات الأرستقراطية، وكان والد الملكة إيزابيلا الأولى.

عيد قشتالة وليون هو مناسبة رسمية في إقليم قشتالة وليون تُحتفل في ٢٣ أبريل من كل عام، ويُخصص هذا اليوم لإحياء الهوية الثقافية والتاريخية للإقليم. يشتمل عيد قشتالة وليون على فعاليات ومدن وتجمعات وطنية ومحلية تبرز الرموز التقليدية والتراثية للإقليم، ويُعد فرصة للاحتفال بالتراث اللغوي والتاريخي للمجتمعات داخل قشتالة وليون وتعزيز الشعور بالانتماء الإقليمي والاعتزاز بالموروث الثقافي.

ألفونسو الحادي عشر ملك قشتالة (١٣١١–١٣٥٠): ملك قشتالة وليون عمل على تقوية السلطة الملكية، انتصر في معركة ريو سالادو وامتد حكمه إلى مضيق جبل طارق، وتوفي بالطاعون خلال حصار جبل طارق.

ألفونسو العاشر، ملك قشتالة وليون (١٢٢١ – ١٢٨٤): ملك إسباني عُرف بلقب الحكيم، حكم قشتالة وليون منذ ١٢٥٢ ورعى حركة واسعة للترجمة والتأليف في طليطلة. ارتبط اسمه بمدونة «الأحكام السبعة» وبالجداول الفلكية الألفونسية وبمجموعة «أناشيد مريم»، وشجع استخدام اللغة القشتالية في الإدارة والعلم. واجه في أواخر عهده صراعاً على الخلافة مع ابنه سانشو، لكنه ترك أثراً عميقاً في القانون والأدب والعلوم الأوروبية الوسيطة.

فرناندو الثالث ملك قشتالة وليون (نحو ١١٩٩ – ١٢٥٢): ملك قشتالة منذ ١٢١٧ وليون منذ ١٢٣٠، وحد المملكتين بصورة دائمة وقاد توسعاً واسعاً ضد دول الأندلس. استولى على قرطبة وجيان وإشبيلية ومناطق أخرى، وأعاد تنظيم المدن والأقاليم التي دخلت تحت حكمه. دعم جامعة سلامنكا وترجمة المعارف، وطوبته الكنيسة الكاثوليكية قديساً في القرن السابع عشر، بينما يرتبط إرثه أيضاً بالتحولات السكانية والدينية التي صاحبت الفتوحات.