وصف الناقد الموسيقي الأمريكي روبرت كريستغاو فرانك سيناترا بأنه «أعظم مغنٍ في القرن العشرين»، في إشارة إلى المكانة الفنية الكبيرة التي حظي بها سيناترا في تاريخ الغناء الأمريكي والعالمي. وقد ارتبط اسمه بالأداء الصوتي المميز والقدرة على التعبير العاطفي، ما جعله واحداً من أبرز الأصوات التي تركت أثراً واسعاً في الموسيقى الشعبية خلال القرن العشرين.