نظام تشغيل ديبيان يعتمد على نظام إدارة حزم يتكوّن من طبقات؛ الأداتان الرئيسيتان هما دي-بي-كي-جي كأداة منخفضة المستوى لمعالجة حزم ديب، وإيه-بي-تي كأداة عالية المستوى لتسهيل البحث عن الحزم وتنزيلها وترقيتها وإدارة تبعياتها. توجد واجهات ومجلدات برمجية مختلفة تستند إلى إيه-بي-تي مثل إيه-بي-تي-جيت وأبتيتيود وبرامج واجهة رسومية مثل سينابتك التي توفر واجهات مستخدم لإدارة الحزم وتثبيتها وحذفها وتحديثها، ويستخدم هذا النظام صيغ حزم معيارية تتيح التحكم الكامل بعمليات التثبيت والتهيئة والتحديث داخل بيئة ديبيان.

اسم نظام التشغيل «ديبيان» هو تركيب من الاسمين الأولين لمؤسسه إيان مردوك وصديقته آنذاك ديبرا، إذ جُمِع اسم «ديب» من ديبرا مع جزء من اسم «إيان» ليظهر الاسم بصيغته المعروفة اليوم. وقد جاء هذا الاختيار بوصفه تسمية شخصية ارتبطت ببدايات المشروع، قبل أن يتحول «ديبيان» إلى أحد أشهر توزيعات لينكس وأكثرها حضوراً في عالم البرمجيات الحرة.

جميع إصدارات نظام ديبيان تحمل أسماء شخصيات من سلسلة أفلام «حكاية لعبة»، أما الفرع غير المستقر المستخدم للاختبار فيُعرف دائمًا باسم «سيد»، وهو الشخصية التي كانت تكسر ألعابها في الفيلم. ويعكس هذا التقليد الطريف أسلوب ديبيان في تسمية نسخه بأسماء مألوفة يسهل تذكرها، مع الإبقاء على الاسم نفسه للفرع غير المستقر عبر كل المراحل.

يمكن تشغيل برامج نظام ويندوز على نظام لينكس بطرق متعددة تعتمد على تحويل أو محاكاة بيئة التشغيل لتوفير واجهات ووظائف متوافقة. من بين الأساليب المتاحة استخدام طبقات توافق توفر استدعاءات واجهات برمجية شبيهة بتلك في ويندوز، أو تشغيل نظام ويندوز داخل آلة افتراضية كاملة تسمح بتشغيل التطبيقات كما لو كانت تعمل على جهاز مستقل، أو استخدام برامج تحاكي بيئة ويندوز جزئياً لتشغيل بعض التطبيقات دون الحاجة إلى نظام منفصل. كما يمكن الوصول إلى برامج ويندوز عن بعد من خلال خوادم أو أجهزة أخرى تُشغِّل تلك البرامج وتعرض واجهة المستخدم عبر الشبكة. اختيار الأسلوب الأنسب يعتمد على متطلبات التطبيق من أداء وخصائص الأجهزة ومدى التكامل مع نظام لينكس، وكذلك سهولة التثبيت والدعم التقني المتاح.

جان بول ديبيان (١٩٢٧–٢٠٠٦): كاتب وصحفي وأستاذ كيبيكي وعضو الرهبنة المرستية، اشتهر بكتابه النقدي عن التعليم العام واللغة الفرنسية الذي أثّر على نقاشات الإصلاح في كيبيك وعمل لاحقًا في تحسين برامج التعليم وكتابة المقالات والدفاتر الشخصية.