زواج آن دوقة بريتاني من ماكسيميليان الأول قيصر الإمبراطورية الرومانية المقدسة عُقد بالوكالة في ١٤٩٠، إذ تزوجت آن دوقة بريتاني بموجب مراسم تمثيلية قام فيها مندوب عن ماكسيميليان بالنيابة عنه. هذا الشكل من الزواج بالوكالة كان مألوفًا في العصور الوسطى والعصر الحديث المبكر لغايات سياسية ودبلوماسية، إذ مكن الحكام من إبرام تحالفات وزيجات عبر الحدود دون حضور العريس شخصيًا، كما يعكس هذا الزواج أهمية دوقية بريتاني ومكانتها في صراعات القوى الأوروبية في تلك الحقبة.}.

أليكس دوقة بريتاني (١٢٠٠–١٢٢١): دوقة بريتاني من ١٢٠٣ حتى وفاتها وكانت أيضًا كونتيسة ريتشموند، تزوجت بيار من دروكس وحكمت بالاسم بينما ظل زوجها الحاكم الفعلي، وخلفها ابنها جون الأول.

عقد ١٤٩٠ امتد من ١ يناير ١٤٩٠ إلى ٣١ ديسمبر ١٤٩٩ وفق التقويم الميلادي، وشهد معاهدات دولية مثل غرناطة وتوردسيلاس وبرشلونة ونزاعات عسكرية كفورنوفو وزونكيو ودورناخ وكربافا وسمينارا، إلى جانب ولادات ووفيات لشخصيات سياسية ودينية وفنية بارزة.

زواج لويس الثاني عشر ملك فرنسا من آنا بريتاني حدث في ٨ يناير ١٤٩٩ وفقًا لقانون وراثي أقرّه سلفه شارل الثامن. يذكر أن لويس الثاني عشر عقد قرانه من آنا دوقة بريتاني بهدف توحيد نفوذ بريتاني مع التاج الفرنسي وتعزيز الاستقرار السياسي بين دوقية بريتاني والمملكة، وأن هذا الزواج تمّ تبريره قانونيًا استنادًا إلى أحكام وضعها شارل الثامن لحماية مصالح التاج في مواجهة المطالب الإقليمية، مما جعل الارتباط زواجًا ذا بعد دستوري وسياسي بقدر ما كان رابطًا شخصيًا بين العائلتين المالكتين.

آرثر الأول دوق بريتاني (١١٨٧–١٢٠٣): دوق بريتاني وكونت ريتشموند، نُصِب ملكًا من قبل نبلاء أنجو وتوران ومين بعد وفاة ريتشارد قلب الأسد، دخل في صراع مع عمه جون أسر في ١٢٠٢ واختفى في أبريل ١٢٠٣ ويُعتقد أن جون قتله.