حقّق كارل ليويلين إنجازاً نادراً في سباقات الخيل، إذ فاز بكأس ويتبريد، المعروف لاحقاً باسم كأس "بيت ٣٦٥" الذهبية، مرتين في مسيرته المهنية، مرة بصفته فارساً ومرة أخرى بصفته مدرباً. ويُعد هذا الجمع بين اللقبين في السباق نفسه دلالة على خبرة استثنائية وقدرة على النجاح في أكثر من دور داخل عالم سباقات القدرة والتحمل، حيث تتطلب كل من مهام الفارس والمدرب مهارات مختلفة في القراءة الدقيقة للمنافسة وإعداد الجياد.
