شجّع صديق هنري كوستر، الشاعر «روبرت سوثي»، كوستر على كتابة كتابه «رحلات في البرازيل»، وهو عمل تناول فيه رحلته إلى البرازيل وما شاهده فيها من ملامح طبيعية واجتماعية. ويُعد هذا التشجيع جزءاً من العلاقة التي ربطت كوستر ببعض الأدباء في عصره، وأسهم في دفعه إلى تدوين تجربته في صياغة أدبية تجمع بين السرد الشخصي والملاحظة المباشرة.
عندما تولّى جون كوستر منصب مدرب كرة السلة للرجال في جامعة بوسطن، كان يُعد أصغر مدرب رئيسي في الدرجة الأولى من دوري الرابطة الوطنية لرياضة الجامعات "إن سي إيه إيه". وقد ارتبط هذا التعيين بمرحلة مبكرة من مسيرته التدريبية، إذ لفت الانتباه إلى وصوله إلى هذا المنصب في سن أصغر من معظم المدربين الذين يشغلون مواقع مماثلة في ذلك المستوى التنافسي.
