يُقام سباق كنتاكي ديربي للخيول في مدينة لويفيل الأمريكية سنوياً منذ انطلاقه عام ١٨٧٥، ولم تنقطع دوراته حتى في فترات الحروب والأزمات، وإن تغير موعده أحياناً كما حدث خلال جائحة كورونا. ولذلك يوصف بأنه أقدم حدث رياضي كبير يُنظم بصورة سنوية متواصلة في الولايات المتحدة، لا بأنه أقدم مسابقة رياضية أمريكية على الإطلاق دون أي قيد.

خسر حصان السباق الأصيل «غالانت مان» سباق «كنتاكي ديربي» عام ١٩٥٧ بفارق أنف فقط، بعدما وقف فارسه احتفالاً قبل عبور خط النهاية، ففقد بذلك تقدمه في اللحظات الأخيرة. وتُعد هذه الواقعة من أشهر الهزائم في تاريخ السباق، لأنها جمعت بين خطأ احتفالي مبكر ونتيجة جاءت شديدة التقارب في سباق لا يحتمل التهاون حتى في أمتارِه الأخيرة.

ابتكرت إليزابيث هاندلي-سيمور فستان تتويج الملكة إليزابيث، الملكة الأم، عام ١٩٣٧، كما صممت لها فستان زفافها عام ١٩٢٣، وقد ارتبط اسمها بهذه الأزياء الرسمية التي عكست مكانة المناسبة ورصانتها. وتمتاز أعمال هاندلي-سيمور بالدقة في التصميم والعناية بالتفاصيل، وهو ما جعلها من الأسماء البارزة في خياطة أزياء البلاط البريطاني في ذلك العصر.

سباق كنتاكي ديربي عُرض تلفزيونيًا على المستوى الوطني للمرة الأولى في ٣ مايو ١٩٥٢ على شبكة سي بي إس، وهو حدث مهم في تاريخ البث الرياضي لأن نقل السباق إلى جمهور وطني ساهم في زيادة شعبيته وانتشار مسابقات الخيل عبر وسائل الإعلام المرئية، كما مثل انتقالًا في تغطية الأحداث الرياضية الكبرى من البث الإذاعي والمحلي إلى البث التلفزيوني الوطني الذي أتاح للمشاهدين متابعة الحدث مباشرة من مواقع بعيدة وزاد من حضور الرعاة والإعلانات المرتبطة بالسباق.

منحت الملكة ماري الأولى ميثاقًا ملكيًّا لمدرسة ديربي في ٢١ مايو ١٥٥٤، فاعتُمدت مدرسة ديربي آنذاك كمدرسة نحوية للبنين في مدينة ديربي بإنجلترا. يشير هذا الميثاق إلى تحول مؤسسة تعليمية محلية إلى مؤسسة منظمة رسميًا تركز على التعليم النحوي واللغوي التقليدي المخصّص للطلاب الذكور، وهو نمط من المدارس النحوية الشائع في عصر الإحياء في إنجلترا، حيث كانت المدارس النحوية تؤسس لتدريس اللاتينية والمواد الأساسية الأخرى استعدادًا للدراسات العليا أو للخدمة المدنية والدينية.