على مدى ٢٥ عاماً، أدار جاك أوبراين مسيرتين إخراجيتين متوازيتين؛ فقد عمل على المسرحيات الغنائية في برودواي بمدينة نيويورك، وفي الوقت نفسه قدّم أعمال شكسبير في سان دييغو. ويعكس هذا التوازي قدرة لافتة على التنقل بين عالمين مسرحيين مختلفين، يجمع أحدهما بين الطابع الغنائي التجاري الواسع الانتشار، والآخر بين النص الكلاسيكي المعتمد على الإرث الأدبي والأداء التمثيلي الصارم، من دون أن يطغى أحدهما على الآخر في تجربته الفنية.