أُصيب الرئيس الأميركي السابق ثيودور روزفلت بالرصاص عام ١٩١٢ أمام فندق «جيلباتريك» في حادثة عُدّت من أبرز الوقائع المرتبطة بحياته السياسية والشخصية. وقد ارتبط اسمه بهذه الحادثة بوصفه واحداً من الزعماء الأميركيين الذين تعرّضوا لمحاولة اغتيال علنية، في وقت كان فيه حضوره السياسي لا يزال يحظى باهتمام واسع داخل الولايات المتحدة.

كان مكتب «ثيودور روزفلت» أول مكتب استخدمه رئيس أمريكي في المكتب البيضاوي، وهو المكتب المعروف الذي ارتبط لاحقاً بممارسة الرئاسة داخل البيت الأبيض. وقد أصبح هذا المكتب جزءاً من رمزية المكان بصفته أحد أقدم القطع المرتبطة بتاريخ الرئاسة الأمريكية، إذ استخدمه «ثيودور روزفلت» في فترة توليه المنصب، ثم ظل يُذكر بوصفه البداية الفعلية لتقليد وضع مكتب للرئيس داخل المكتب البيضاوي.

خلال الحرب العالمية الأولى، أسهم خبير الحرب الجوية فيليب روزفلت، وهو ابن عم ثيودور روزفلت من الدرجة الأولى مرة واحدة مُبعدة، في مساعدة الجيش الأمريكي على التخطيط لأول معركة مشتركة بين القوات الجوية والقوات البرية في تاريخه. وقد مثّل هذا الدور خطوة مبكرة في تنظيم التعاون العسكري بين فرعيْن كانا يبدآن آنذاك في إدراك أهمية التنسيق بين الهجمات الجوية والتحركات البرية ضمن عمليات القتال الحديثة.

ثيودور روزفلت هو أول رئيس للولايات المتحدة في ولاية رئاسية يقوم برحلة رسمية خارج البلاد عندما سافر إلى بنما في ٩ نوفمبر ١٩٠٦ بغرض تفقد تقدم أعمال حفر قناة بنما. زيارة ثيودور روزفلت إلى بنما هدفت إلى متابعة سير مشروع قناة بنما التي كانت تشكل مشروعًا هندسيًا واستراتيجيًا ضخمًا يربط المحيط الأطلسي بالمحيط الهادئ، وقد جسدت الرحلة الاهتمام الرسمي للرئاسة بتقدم التنفيذ والقدرة على الإشراف المباشر على الأعمال في موقع المشروع الحيوي.

في ١٤ أكتوبر ١٩١٢ تعرض الرئيس السابق ثيودور روزفلت لإطلاق نار من قبل جون فلامانغ شرانك في مدينة ميلووكي بولاية ويسكونسن، وأصيب روزفلت إصابة طفيفة في صدره وبقيت الرصاصة داخل الجرح، ومع الجرح الطازج والرصاصة داخل صدره ألقى روزفلت خطابه المقرر دون تأجيل.