يُعدّ مغني الراب "ليكرِي" أول فنان في موسيقى الهيب هوب ينال جائزة "غرامي" لأفضل ألبوم إنجيلي، وهو إنجاز جمع بين حضور الراب داخل المشهد الموسيقي السائد واعتراف مؤسسي بفئة ترتبط بالموسيقى الدينية. وقد شكّل هذا الفوز محطة لافتة في مسيرته، لأنه أبرز قدرة الهيب هوب على تجاوز القوالب التقليدية التي حُصر فيها طويلًا، والدخول إلى مجالات فنية كانت تُعد بعيدة عن هذا اللون الغنائي.

يُنسب إلى مغني الراب من مدينة نيويورك "كوك لا روك" أنه كان أول من أدّى دور مقدّم الحفل في تاريخ موسيقى الهيب هوب، إذ ارتبط اسمه بالبدايات المبكرة لهذا الفن بوصفه من أوائل الأصوات التي تولّت تقديم المقاطع وإشعال تفاعل الجمهور في المناسبات الموسيقية. وقد جعل هذا الدور منه شخصية يُشار إليها كثيراً عند الحديث عن تشكّل ثقافة الهيب هوب في مراحلها الأولى، قبل أن تتبلور أدوار الراب والتقديم على نحوٍ أوضح في ما بعد.

استغرق مغني الراب الأمريكي "ليل أوزي فيرت" أكثر من عام لإصدار ألبومه الاستوديو الثاني "إترنال أتاك"، لكنه طرح نسخته الفاخرة بعد أسبوع واحد فقط، وهو ما عكس تبايناً لافتاً بين طول فترة التحضير للألبوم الأصلي وسرعة إصدار النسخة الموسعة منه.

ألبوم «رين إن إنغلاند» لمغني الراب «ليل بي» من بركلي في كاليفورنيا يُصنَّف ضمن موسيقى الهيب هوب المحيطة، ويمتاز بأنه يخلو من الإيقاعات المعتادة ومن الألفاظ النابية، ما يمنحه طابعاً هادئاً ومختلفاً عن كثير من أعمال الراب التقليدية التي تعتمد على الإيقاع المباشر واللغة الصادمة.

جال مغنّي الراب الأسترالي الأصلي "بريغز" في جولة فنية مع "آيس كيوب" بعد عام واحد فقط من إصدار أول أسطوانة مطوّلة له، وكان قد وصف "آيس كيوب" بأنه «مغنّي الراب المفضل لدي منذ طفولتي». ويعكس هذا الانتقال السريع بين إطلاق العمل الأول والمشاركة في جولة مع أحد أبرز أسماء الراب مدى السرعة التي لفت بها انتباهه في الساحة الموسيقية، كما يبرز أثر الإعجاب المبكر في مسيرته الفنية.