أدّى جايـدن ستوكلي أول مباراة له في دوري كرة القدم مع نادي «بورنموث» وهو لا يزال طالباً في المرحلة الثانوية، في واقعة لافتة تعكس تقدمه المبكر في مسيرته الكروية. وقد جعلته هذه البداية من اللاعبين الذين خاضوا تجربة الاحتراف في سن صغيرة جداً، قبل أن يكتمل تحصيلهم الدراسي، وهو ما يبرز استثنائية ظهوره الأول مع الفريق في ذلك العمر.