حقق المنتخب الكوبي للبيسبول ميدالية ذهبية أو فضية في كل دورة من الألعاب الأولمبية الصيفية التي أُدرجت فيها رياضة البيسبول بوصفها لعبة أولمبية رسمية، وهو ما يعكس حضوراً ثابتاً لهذا المنتخب في أعلى مستويات المنافسة خلال الفترات التي كانت فيها اللعبة جزءاً من البرنامج الأولمبي. وتُعدّ هذه السلسلة من النتائج دلالة على قوة المدرسة الكوبية في البيسبول وقدرتها على الحفاظ على موقع متقدم على الساحة الدولية عبر أكثر من دورة أولمبية.