كان خطّ خارج الملعب في فريق "شيكاغو كَبز" عام ١٩٢٩، المؤلف من ريجز ستيفنسون وهاك ويلسون وكيكي كايلر، الوحيد في تاريخ دوري البيسبول الرئيسي الذي ضم ثلاثة لاعبين سجل كل واحد منهم أكثر من ١٠٠ نقطة دفعة واحدة في الموسم نفسه. وقد جعل هذا الإنجاز ذلك الثلاثي مثالاً نادراً على التوازن الهجومي داخل التشكيلة، إذ اجتمع الأداء الفردي المرتفع مع الفاعلية الجماعية في موسم واحد.

فاز فريق "شيكاغو كَبز" بجائزة "لوريوس" العالمية لأفضل فريق في العام بعد أن أنهى في ٢٠١٦ صياماً دام ١٠٨ سنوات عن لقب "وورلد سيريز". وقد مثّل هذا التتويج اعترافاً بإنجاز رياضي استثنائي ارتبط بكسر أحد أطول الانتظارات في تاريخ البيسبول، إذ حقق الفريق اللقب بعد سلسلة طويلة من الإخفاقات التي جعلت انتصاره حدثاً بارزاً في الرياضة الأميركية.

يُعد لاعب البيسبول إيد سبرايغ الابن اللاعب الوحيد الذي اختاره فريق "تورونتو بلو جايز" في الجولة الأولى من مسودة اللاعبين، ثم أصبح جزءاً من بطولتيه في "سلسلة العالم" معاً. ويعني ذلك أنه جمع بين مكانته كاختيار مبكر للفريق وبين الحضور ضمن التشكيل الذي حقق الإنجاز الأكبر في تاريخه، وهو ما يمنحه موقعاً فريداً في سجل النادي.

يُعدّ ملعب «ريغلي فيلد» الملعب الرسمي لفريق «شيكاغو كَبز» منذ عام ١٩١٦، وهو من أقدم الملاعب المستخدمة في دوري البيسبول الأمريكي. وقد ارتبط اسم هذا الملعب بتاريخ الفريق على مدى أكثر من قرن، فأصبح جزءاً ثابتاً من هويته الرياضية ومقرّاً لمبارياته البيتية منذ ذلك التاريخ.

سجل فريق شيكاغو كابز فوزًا على فريق ديترويت تايجرز بنتيجة ٢-٠ في مباراة حاسمة من نهائيات دوري البيسبول لعام ١٩٠٨، ليحرز بذلك لقب سلسلة العالم لعام ١٩٠٨. يمثل لقب سلسلة العالم الذي فاز به فريق شيكاغو كابز في ١٩٠٨ نهاية مرحلة بطولية في تاريخ الفريق إذ لم يحقق الفريق لقب سلسلة العالم مرة أخرى حتى عام ٢٠١٦، ما يجعل لقب ١٩٠٨ علامة بارزة في سجل شيكاغو كابز ومرجعًا لتاريخ الانتظار الطويل بين الألقاب.