حصلت المغنية الأمريكية "ميسي إليوت" على جائزة "غرامي" لأفضل أداء منفرد لمغنية راب في كلتا السنتين اللتين قُدمت فيهما هذه الجائزة، وهو ما يعكس حضورها المبكر والمؤثر في هذا المجال. وقد ارتبط اسمها بهذه الفئة منذ بدايتها، قبل أن تُلغى لاحقاً ضمن إعادة تنظيم فئات الجوائز، لتبقى من أبرز الأسماء التي ارتبطت بتاريخها القصير.

قُدّمت جائزة «غرامي اللاتينية» لأفضل ألبوم بوب غنائي لأول مرة في عام ٢٠٠٠ إلى ألبوم وصفه أحد النقاد بأنه «غير لافت»، وهو توصيف يعكس الفجوة أحياناً بين قرارات لجان التحكيم والانطباعات النقدية في الجوائز الموسيقية. وتُظهر هذه الحالة أن العمل الفائز قد يثير جدلاً حتى عند تتويجه، لا سيما إذا بدا لبعض المراجعين أقل تميزاً من غيره من الإصدارات المنافسة في الفترة نفسها.

في عام ٢٠٠٨، مُنحت جائزة "غرامي اللاتينية" لأفضل ألبوم لمغنٍ وكاتب أغانٍ إلى "رودولفو"، وهو تكريم يندرج ضمن فئات الجوائز التي تُعنى بالأعمال الغنائية التي يجمع صاحبها بين الأداء والتأليف، بما يعكس تقدير لجنة الجائزة للألبوم بوصفه عملاً متكاملاً يجمع بين الكتابة الموسيقية والتعبير الصوتي الشخصي.

حصلت المغنية الأمريكية «سورايا» على أول جائزة «غرامي لاتينية» في فئة أفضل ألبوم لمغنية وكاتبة أغاني عام ٢٠٠٤، وهو إنجاز عكس حضورها الفني في الموسيقى اللاتينية وأكد قدرتها على الجمع بين الأداء الغنائي والكتابة في عمل واحد.

حصلت المغنية وكاتبة الأغاني الإسبانية «بيبي» على ترشيح لجائزة «غرامي» عن فئة أفضل ألبوم لاتيني روك أو بديل أو حضري عن ألبومها الاستوديو الثاني «واي»، وهو عمل عزز حضورها الفني خارج حدود الساحة الإسبانية ولفت الانتباه إلى أسلوبها الغنائي الذي يجمع بين التعبير الشخصي والطرح الموسيقي المعاصر.