اعتنق ألكسندر، الابن الأكبر للقيصر البلغاري إيفان شيشمان، الإسلام لتجنب الإعدام، ثم انتهت حياته وهو يشغل منصب والٍ على إزمير العثمانية. وتُظهر هذه الحادثة التحولات القاسية التي شهدتها المنطقة في أواخر العصر الوسيط، حين كان بعض أفراد الأسر الحاكمة السابقة يندمجون في البنية الإدارية الجديدة للدولة العثمانية بعد فقدان سلطتهم السياسية.

معركة كلوكوتنيتسا شهدت انتصار القيصر البلغاري إيفان آسن الثاني على ثيودور الإبيري في معركة كلوكوتنيتسا في ٩ مارس من عام ١٢٣٠، وكان هذا النصر تحوّلًا مهمًا في الصراع الإقليمي بين الدولة البلغارية ومملكة إبيروس، إذ أضعف موقف ثيودور الإبيري وأدى إلى توسع النفوذ البلغاري في المناطق المتنازع عليها بعد المعركة. انتصر إيفان آسن الثاني بقيادته للجيش البلغاري ما عزز موقعه السياسي والعسكري في البلقان وأسهم في ترسيخ السلطة البلغارية لفترة تلت هذا التاريخ.

سلالة آسين هي سلالة مؤسسة وحاكمة للدولة البلغارية في العصور الوسطى، المعروفة تاريخياً بالإمبراطورية البلغارية الثانية، وحكمت بين ١١٨٥ و١٢٨٠ بعد انتفاضة آسين وبيتر ضد الإمبراطورية البيزنطية؛ أطلق حكامها ألقاباً إمبراطورية ودخل بعض أفرادها لاحقاً خدمة الإمبراطورية البيزنطية.

الجد إيفان صورة فولكلورية في الوعي البلغاري منذ عصر النهضة الوطنية تصوّر روسيا قوة خيرية وحامية؛ إيفان (شكل سلافي من اسم يوحنا) ارتبطت أسطورته بزواج إيفان الثالث من صوفيا باليولوجينا عام ١٤٧٢، فصاغت تصوّراً للقيصر والشعب الروسي كراعي عجوز يُنتظر تحرير البلغار من العثمانيين.

تتويج إيفان الرابع حدث تتويج إيفان الرابع، المعروف باسم إيفان الرهيب، ليصبح قيصر جميع روسيا في سنة ١٥٤٧. يمثل تتويج إيفان الرابع تحولًا في لقب حاكم موسكو من أمير كبرى إلى «تسار» وهو لقب يحمل دلالات الإمبراطورية والسلطة العليا على الأراضي الروسية المتعددة، وقد مثّل هذا الحدث خطوة مؤسسية في تطور الدولة الروسية المركزية وتوسيع نفوذها السياسي والديني. ارتبط هذا التتويج بتكريس مكانة موسكو كمركز سياسي وديني جديد يهدف إلى جمع الأراضي الروسية المختلفة تحت سلطة موحدة وإضفاء شرعية دينية على الحاكم بواسطة مراسم التتويج التقليدية للكنيسة الأرثوذكسية الروسية.