يُعتقد على نطاق واسع في "مونماوث" بويلز أن جون "ماد جاك" روكروفت، في أواخر حياته، استخدم منشار السلسلة الخاص به على شجرة الفاصولياء الهندية في ساحة "سانت جيمس"، وهي رواية محلية ارتبطت باسم تلك الشجرة وأصبحت جزءاً من الذاكرة الشعبية في المنطقة.

يُعدّ "درويدز هيد إن" نُزلاً قديماً في مدينة مونماوث بويلز، وكان في الأصل بيتاً عاماً، ثم أصبح مقرّاً لنادي "مونماوث" لكرة الرجبي. ويجمع المبنى بين طابعه التاريخي ووظيفته الرياضية الحالية، إذ ما يزال يحتفظ باسمه القديم بوصفه معلماً محلياً معروفاً، في حين يستعمل اليوم مركزاً إدارياً للنادي الذي يرتبط بالمدينة ونشاطها الرياضي.

تمرد مونماوث كان حدثًا مرتبطًا بجيمس سكوت، دوق مونماوث الأول، الذي أعلن نفسه ملكًا على إنجلترا في بريجزواتر في سنة ١٦٨٥، مواصلًا طموحه في الإطاحة بالحكم الراهن. يُعرف جيمس سكوت بكونه ابنًا غير شرعي لوالد الملك تشارلز، وقد قاد حملة مسلحة اجتذبت أنصارًا من المتذمرين ضد الحكم الملكي القائم، وسعى من خلال إعلان نفسه ملكًا إلى حشد الدعم السياسي والعسكري لاستعادة أو تأسيس سلطة بديلة. إعلان مونماوث في بريجزواتر شكّل نقطة انطلاق عملية لتمرده التي تصدّت لها القوات الحكومية وأسفرت عن مواجهات أدت إلى قمع التمرد في نهاية المطاف، ويعد الحدث مرحلة بارزة في تاريخ الصراعات السياسية في إنجلترا خلال القرن السابع عشر.

وُصفت كنيسة «هولي ترينِتي» في «ويفرتري» بأنها أفضل كنيسة جورجية في «ليفربول» على لسان «جون بيتجمان»، وهو تقييم يبرز قيمتها المعمارية داخل النسيج الديني والتاريخي للمدينة. ويعكس هذا الوصف مكانتها بين المباني الجورجية التي تميزت بالتناسق والبساطة والاهتمام بالتناسب، ما جعلها تحظى باهتمام خاص في سجل العمارة المحلية.

يضم «قاعة الماسونية» في مونماوث بويلز، الواقعة في شارع مونك، أقدم محفل ماسوني ما زال قائماً في مقاطعة مونماوثشاير. ويجعل هذا الموقع المبنى ذا قيمة تاريخية خاصة داخل المنطقة، لأنه يرتبط باستمرار النشاط الماسوني فيها عبر زمن طويل، كما يمنحه حضوراً بارزاً بين المنشآت المرتبطة بتاريخ الجمعيات والهيئات المحلية في ويلز.