الفارس الأرستيديس فاز بسباق كينتاكي ديربي الأول عام ١٨٧٥ بقيادة الخيّال أوليفر لويس، حيث سجّل زمن السباق دقيقتين و٣٧.٧٥ ثانية. يعتبر فوز أرستيديس في كينتاكي ديربي عام ١٨٧٥ حدثًا تاريخيًا لأنه يمثل الانطلاقة الرسمية لهذا السباق كفعالية سنوية مرموقة لسباقات الخيول، وقد رُبط اسم الفرس الأرستيديس واسم الخيّال أوليفر لويس بهذا النصر الأول الذي سجّل زمن السباق المذكور، مما يُستخدم كنقطة مرجعية عند دراسة البدايات المنظمة لكينتاكي ديربي وتأثيرها على ثقافة سباقات الخيول في الولايات المتحدة.

فاز الحصان «سكايسكريبر» بسباق «إبسوم ديربي» عام ١٧٨٩، وهو أحد السباقات البريطانية العريقة التي ارتبط اسمها بتاريخ سباقات الخيل في إنجلترا. ويُعد هذا الفوز من الوقائع المبكرة في سجل السباق، إذ حفظ اسم «سكايسكريبر» ضمن الفائزين الأوائل بهذه المنافسة الشهيرة التي اكتسبت مكانة بارزة في تقاليد الفروسية البريطانية.

فاز "غراند باراد" بسباق "إبسوم ديربي" عام ١٩١٩ رغم أن الاحتمالات كانت تُقدَّر بـ ٣٣ إلى ١، في سباق جرى على مضمار بالغ الصعوبة والخطورة. ويُعد هذا الفوز مثالاً على النتائج غير المتوقعة في سباقات الخيل، إذ تمكن الحصان من تجاوز التوقعات التي كانت ترجّح خسارته، ليحرز أحد أبرز سباقات السرعة والتحمّل في ذلك الموسم.

فاز الحصان «روك ساند» بسباق «٢٠٠٠ غينياس ستيكس» و«إبسوم ديربي» و«سانت ليجر ستيكس» ليحرز التاج الإنجليزي الثلاثي لسباقات الخيل الأصيلة في عام ١٩٠٣، ثم أصبح لاحقاً فحلاً للتكاثر في ولاية كنتاكي، حيث انتقل من مضمار السباق إلى مهمة الإسهام في تحسين السلالات.

فاز الحصان «كاراكتاكوس» بسباق «إبسوم ديربي» عام ١٨٦٢، ثم تجنّب شطب نتيجته لأن وزن لجامه كان سبباً في الإخلال بالوزن المقرر، وهو تفصيل أدّى إلى معالجة وضعه بطريقة لم تفضِ إلى استبعاده من الفوز.