يُعدّ مغني الراب "ليكرِي" أول فنان في موسيقى الهيب هوب ينال جائزة "غرامي" لأفضل ألبوم إنجيلي، وهو إنجاز جمع بين حضور الراب داخل المشهد الموسيقي السائد واعتراف مؤسسي بفئة ترتبط بالموسيقى الدينية. وقد شكّل هذا الفوز محطة لافتة في مسيرته، لأنه أبرز قدرة الهيب هوب على تجاوز القوالب التقليدية التي حُصر فيها طويلًا، والدخول إلى مجالات فنية كانت تُعد بعيدة عن هذا اللون الغنائي.

كتب "روبرت فورد جونيور" أول مقال عن موسيقى الهيب هوب في مطبوعة كبرى، وكان ذلك خطوة مبكرة في تعريف جمهور أوسع بهذا اللون الموسيقي الناشئ آنذاك. وقد أسهم هذا النشر في نقل الهيب هوب من دائرة المشهد المحلي والشارع إلى فضاء الإعلام الثقافي الأوسع، قبل أن يصبح لاحقاً أحد أكثر الأنماط الموسيقية تأثيراً وانتشاراً.

التراب اللاتيني هو نوع فرعي من موسيقى الهيب هوب والراب نشأ في أواخر العقد الأول من القرن الحادي والعشرين في بورتوريكو، يتداخل مع الريغيتون ويشكّل جزءًا من الثقافة الحضرية في الجزيرة، واكتسب شهرة واسعة منذ عام ٢٠١٥.

كانت «ديسكو دي» متخصصة في موسيقى الهيب هوب، كما عُدّت في ٢٠٠٥ من الروّاد الذين ألّفوا أعمالاً أصلية لنغمات الرنين الخاصة بالهواتف المحمولة، في وقت بدأ فيه هذا المجال يتوسع بوصفه امتداداً موسيقياً جديداً خارج القوالب التقليدية للأغاني المسجلة.

كان الفنان "سكارلورد"، المعروف بأعماله في موسيقى الهيب هوب والميتال، شخصية بارزة على منصة "يوتيوب" تُعرف باسم "سمايلي" قبل أن يكرّس حضوره الفني في مجال التسجيل الموسيقي. وتعكس هذه المرحلة المبكرة جانباً مختلفاً من مسيرته، إذ انتقل من صناعة المحتوى المرئي إلى أداء موسيقي يجمع بين الطابعين الصاخب والعدواني، ما جعله يرتبط لاحقاً بصورة فنية مغايرة تماماً لما كان عليه في بداياته الرقمية.