في عام ١٦٤٨، أرسل أوليفر كرومويل رسائل إلى قلعة هافرفوردويست في غرب ويلز، وهدد بسجن سكان البلدة ما لم تُهدم القلعة. وجاء هذا التهديد في سياق الصراع السياسي والعسكري الذي شهدته إنجلترا في ذلك الوقت، حين كانت بعض القلاع تُعدّ رموزاً للمقاومة أو مراكز قد تتيح استمرار النفوذ المحلي، ولذلك سعى كرومويل إلى إزالتها لإضعاف أي احتمال لتحصن خصومه بها.
كان قرار أوليفر كرومويل عام ١٦٤٨ بشن الهجوم الذي تحوّل إلى معركة بريستون مقامرة كبيرة بالكاد تبدو قابلة للتصديق، إذ اتخذ خطوة عسكرية جريئة في سياق شديد الاضطراب، واضعاً قواته أمام احتمال تحقيق مكسب حاسم أو التورط في مغامرة قد تكون عواقبها وخيمة. وقد جعلت طبيعة ذلك التحرك كثيرين ينظرون إليه بوصفه قراراً بالغ المخاطرة أكثر من كونه خطة مضمونة النجاح، رغم ما أسفر عنه لاحقاً من نتائج مهمة في مجرى الصراع.
