غالباً ما صُوِّر ونستون تشرشل على هيئة كلب بولدوغ بسبب ملامح الصلابة والإصرار المرتبطة بشخصيته السياسية، غير أن كلبه الأليف الشخصي خلال الحرب العالمية الثانية كان من فصيلة البودل. ويكشف هذا التفصيل عن فارق واضح بين الصورة الرمزية التي التصقت به في الوعي العام وبين حياته الخاصة، إذ لم يكن الحيوان الذي رافقه في تلك الفترة بولدوغاً كما شاع، بل بودل أكثر خفة وأناقة.

كان اسم التغطية التخطيطية لجنازة ونستون تشرشل هو «أوبيريشن هوب نوت»، وقد أُعدّت لتكون مراسم وداعه الرسمية في المملكة المتحدة، حيث عُدّت أكبر جنازة رسمية في التاريخ البريطاني من حيث حجم الترتيبات والمواكب المشاركة. وقد شملت الخطة تنظيم الموكب الجنائزي وإجراءات النقل والمراسم المرتبطة به، بما يعكس المكانة الاستثنائية التي حظي بها تشرشل بوصفه أحد أبرز رجال الدولة البريطانيين في القرن العشرين.

خطاب ونستون تشرشل الرابع أثناء الحرب العالمية الثانية تضمن عبارة «لم يُدَفَع الكثير من قبل الكثيرين إلى القلة» ويُعد هذا الخطاب جزءًا من سلسلة خطب تشرشل الحربية التي ألقاها إبان الحرب العالمية الثانية، وجاء بهدف تكريم دور طياري سلاح الجو الملكي البريطاني الذين شاركوا في معارك الدفاع عن المملكة المتحدة خلال معركة بريطانيا، حيث سلط الخطاب الضوء على التضحيات التي قدّمها هؤلاء الطيارون مقابل حماية المدنيين والبنى التحتية، واستخدمت العبارة لتجسيد الامتنان الوطني والاعتراف بالدور البارز لفئة صغيرة من المقاتلين الذين أثبتت شجاعتهم وبسالتهم في مواجهة الهجمات الجوية.

دفع جدّ ونستون تشرشل الأميركي، السير ونستون تشرشل، ١٢٥,٠٠٠ دولار مقابل يخت بخاري فاخر جديد حمل اسم «كلارا كلاريتا»، لكنه كان بطيئاً إلى حدّ لافت، إذ لم يكن يستطيع الإبحار إلا بسرعة تبلغ نحو ٠.٥ ميل في الساعة، أي ما يعادل ٠.٨ كيلومتر في الساعة. وقد جعل هذا التفاوت بين كلفة اقتنائه وقدرته المحدودة على الحركة اليخت مثالاً على المبالغة في الترف مقابل الأداء العملي المتواضع.

تُنسب إلى ونستون تشرشل عبارة «لن نقول إن اليونانيين يقاتلون كالأبطال، بل إن الأبطال يقاتلون كاليونانيين» في سياق الإشادة بالمقاومة اليونانية خلال الحرب العالمية الثانية. غير أن الباحثين لم يعثروا على مصدر أولي موثوق يثبت أنه قالها بهذه الصيغة، ولذلك تُعد من الأقوال الشائعة المنسوبة إليه بحذر.