كان روبرت وينر يدرّس الأدب الإنجليزي المتقدم "إيه بي" في الوقت نفسه الذي كان يتولى فيه تدريب كرة القدم في مدرسة "هنري بي بلانت" الثانوية، وهو ما يعكس الجمع بين عمله التربوي ودوره الرياضي داخل المؤسسة التعليمية ذاتها. وقد أتاحت له هذه المهمة المزدوجة أن يجمع بين تدريس مادة أدبية متقدمة والإشراف على فريق رياضي، في سياق واحد داخل المدرسة.