بدأ ديك كاغل العمل كاتباً رياضياً متفرغاً وهو لا يزال في المرحلة الثانوية، وهو ما يدل على بدايات مبكرة جداً في مجال الصحافة الرياضية قبل أن يكمل تعليمه المدرسي. ويعكس هذا الأمر انخراطه المبكر في الكتابة المتخصصة وقدرته على دخول المهنة في سن صغيرة، عندما كانت خبرته العملية تتشكل بالتوازي مع دراسته.