بوب ديلان وأغنية «مثل حجرٍ متدحرج» تُعدّ من أقوى أعماله، إذ تقدم تدفقًا مبهجًا من اللعب اللغوي الانطباعي والتهكم، وقد خُلدت بفضل صوت ريف الهاموند الذي أداه آل كوبر. وصلت الأغنية إلى المركز الثاني في بيلبورد، وهو أعلى ترتيب حققه ديلان هناك، رغم أن مدتها ست دقائق، وقد ألهمت فنانين آخرين لتجاوز القالب التقليدي ذي الثلاث دقائق. وفي العام التالي قدّم ديلان مع فرقة الهكس أداءً حماسيًا في قاعة فري تريد هول بمدينة مانشستر.

يُعدّ ألبوم بوب ديلان «غريت وايت وندر» أول ألبوم روك غير رسمي يحقق انتشاراً واسعاً، وقد شكّل ظهوره علامة مبكرة على اتساع ظاهرة الألبومات المقرصنة في سوق الموسيقى. ارتبط هذا الإصدار باسم «بوب ديلان» لأنه جمع تسجيلات لم تُنشر رسمياً في ذلك الوقت، ثم راج بين المستمعين بوصفه عملاً استثنائياً خارج القنوات التجارية المعتادة، وهو ما جعله مرجعاً مبكراً في تاريخ التسجيلات غير المرخّصة.

اعتبر عازف الأورغن في فرقة بوب ديلان، آلب كووبر، أن أداء ديلان الشهير والمثير للجدل لأغنية «ماجيز فارم» في مهرجان نيوبورت للفولك عام ١٩٦٥ كان «نوعاً من الكارثة». وقد ارتبط ذلك الظهور بمكانة خاصة في تاريخ الموسيقى الشعبية، إذ أثار ردود فعل متباينة بسبب التحول الذي مثّله في أسلوب ديلان آنذاك، بينما رأى كووبر أن الأداء لم يجرِ على النحو المأمول داخل ذلك السياق.

في عام ١٩٦٤، سجّل بوب ديلان في تورونتو أغاني لصالح برنامج «كويست»، غير أن شبكة «سي بي إس» رفضت بثّها في الولايات المتحدة. ويعكس هذا الموقف جانباً من طبيعة التلقي الإعلامي لأعمال ديلان في تلك المرحلة، حين كانت بعض تسجيلاته تُواجه تحفظاً من الجهات البثية رغم قيمتها الفنية وارتباطها بمسيرته المبكرة.

أُصدرت نسختان غنائيتان لأغنية بوب ديلان «جَست لايك أ وومن» بصوت مانفريد مان وجوناثان كينغ في اليوم نفسه الذي تعرّض فيه ديلان لحادث دراجة نارية، وهو تزامن لافت جمع بين انتشار العمل الموسيقي وحدث مفاجئ في حياة صاحبه. وقد جعل هذا التقاطع الزمني الأغنية مرتبطة في الذاكرة بواقعة الحادث، رغم أن الإصدارين كانا منفصلين عن بعضهما ولم يكن بينهما تنسيق مسبق.