شقيقة الرئيس الكوبي فيدل كاسترو فرّت من كوبا في ٢٩ يونيو ١٩٦٤ وأطلقت تصريحات مناهضة لفيدل كاسترو تتضمن انتقادات لنظامه وسياساته. تشير التقارير إلى أن هروب شقيقة فيدل كاسترو وظهورها الإعلامي المعارض مثلتا تحديًا رمزيًا للحكومة الكوبية آنذاك، إذ تكلّفت تصريحاتها بتسليط الضوء على الخلافات العائلية والسياسية داخل صفوف العائلة الحاكمة، وكانت لحظة لفتت انتباه الرأي العام إلى وجود أصوات نارِجة عن النظام داخل دوائر قريبة منه.

في ٥ أبريل ١٩٥٦، أعلن فيدل كاسترو الحرب على الرئيس الكوبي فولخينسيو باتيستا، في حدثٍ يعد جزءًا من الثورة الكوبية. إعلان فيدل كاسترو للحرب مثّل تصعيدًا معلنًا للصراع بين القوات الثورية التي يقودها وسلطة حكومة باتيستا، وقد تُمثّل هذا التصعيد في سعي كاسترو لقلب نظام باتيستا الذي كان يحكم كوبا بمختلف الوسائل السياسية والعسكرية. يشير هذا الإعلان إلى تحول واضح في موقف حركة ٢٦ يوليو التي قادها فيدل كاسترو نحو العمل المسلح المباشر كطريقة لتحقيق أهدافها بإسقاط حكم باتيستا وإقامة تغييرات سياسية واجتماعية في كوبا.

فيدل كاسترو أصبح رئيس كوبا في ٢ ديسمبر ١٩٧٦، متبوعًا بتوليه المنصب بدلاً من أوسفالدو دورتيكوس تورادو؛ يعكس هذا التغيير انتقال قيادة الدولة الكوبية إلى شخصية ثورية بارزة، حيث شكّل تولي فيدل كاسترو رئاسة الجمهورية نقطة محورية في النظام السياسي الكوبي بعد الثورة، واستمر تأثيره في توجيه السياسة الداخلية والخارجية للبلاد ضمن إطار الحزب الواحد والإصلاحات الاقتصادية والاجتماعية التي رافقت مرحلة ما بعد الثورة.

تنحي فيدل كاسترو عن منصب الأمين الأول للحزب الشيوعي الكوبي بعد أن ظل يشغله منذ يوليو ١٩٦١. يذكر أن فيدل كاسترو تبوأ منصب الأمين الأول للحزب الشيوعي الكوبي الذي شكل السلطة الحزبية المركزية في كوبا، وقد امتدت فترة توليه هذا المنصب لأكثر من أربعة عقود، ما جعله شخصية محورية في الحياة السياسية الكوبية وفي قيادة الثورة الكوبية منذ بداية الستينيات، ثم توقف عن تصريف مهام الأمين الأول بقرار التنحي الذي أنهى قيادته الرسمية للحزب.

تقاعد فيدل كاسترو عن رئاسة جمهورية كوبا ومجلس الوزراء بعد ٣٢ سنة من الحكم. يُذكر أن فيدل كاسترو تنحى عن منصب الرئيس ورئاسة مجلس الوزراء في ٢٤ فبراير ٢٠٠٨ بعد عقود من قيادة كوبا منذ الثورة، مع الاحتفاظ بصفة زعيم الحزب الشيوعي لكوبا لفترة إضافية تُقدَّر بثلاث سنوات، ما جعل انتقال السلطة تدريجياً ومقترناً بمرحلة انتقالية في هيكل القيادة السياسية للحزب والدولة.