ماراثون شيكاغو الأول شهد مشاركة نحو ٤٢٠٠ شخص في سباق الركض الذي انطلق في مدينة شيكاغو في ٢٥ سبتمبر ١٩٧٧، وقد مثّل هذا الحدث الانطلاقة الرسمية لسباق الماراثون السنوي في شيكاغو بمشاركة عدائين من مختلف الخلفيات العمرية والرياضية، وتحوّل مع الزمن إلى مناسبة رياضية حضرها محترفون وهواة على حد سواء من داخل الولايات المتحدة وخارجها، مع مسارات وقيَم تنظيمية تطورت لاحقًا لتعزيز السلامة والمنافسة والفرص أمام العدائين.