محاولة اغتيال ليون تروتسكي في كويواكان تعود إلى عام ١٩٤٠ وتصف محاولة فاشلة قام بها عميل جهاز الن ك ف د أيوب جريغوليفيتش، بناءً على أوامر زعيم الاتحاد السوفيتي جوزيف ستالين، لاستهداف الثوري الروسي المنفي ليون تروتسكي في حي كويواكان بالمكسيك. يذكر أن ليون تروتسكي كان شخصية ثورية بارزة ذات فكر ماركسي اشتراكي ومعروفًا بمعارضته لسياسات ستالين داخل الحركة الشيوعية، ما دفع الأجهزة السوفيتية إلى مواصلة السعي لإسكاته خلال منفاه، فتورط جهاز الن ك ف د في تنظيم عمليات أمنية وخطط اغتيال ضد من اعتُبروا تهديدات سياسية للنظام السوفيتي، وكانت المحاولة في كويواكان من بين هذه المحاولات التي لم تكلل بالنجاح في ذلك التوقيت.