في زيارة تاريخية إلى كوبا عام ١٩٩٨، طالب البابا يوحنا بولس الثاني بإصلاحات سياسية وإطلاق سراح السجناء السياسيين، وندد بمحاولات الولايات المتحدة عزل كوبا. تضمنت مواقف البابا خلال الزيارة دعوة إلى احترام حقوق الإنسان والحريات المدنية كأساس للحوار الوطني وإصلاح المؤسسات، كما عبّر عن رفضه للعقوبات والسياسات التي تهدف إلى عزلة الدولة، مع التركيز على حاجة الحوار والوسائل السلمية لمعالجة الخلافات السياسية بين كوبا والولايات المتحدة.