معركة وينشستر الثانية في ١٤ يونيو ١٨٦٣ كانت جزءًا من الحرب الأهلية الأمريكية ووقعت في بلدة وينشستر بولاية فرجينيا في وادي شيناندواه. في هذه المعركة هُزم حصن أو قلعة تابعة للاتحاد على يد جيش فرجينيا الشمالية التابع للكونفدرالية، وقد أدى الانتصار الكونفدرالي إلى استيلاء جيش فرجينيا الشمالية على قوات الاتحاد في المدينة وإخراجها من موقعها الدفاعي، ما أتاح للقوات الكونفدرالية حرية تصرف أكبر في وادي شيناندواه خلال تلك الفترة من الحرب.