في ٤ أغسطس ١٣٢٧ قاد جيمس دوغلاس غارة إلى ويردايل خلال الحرب الأولى لاستقلال إسكتلندا، واستهدفت الغارة قوات الملك الإنجليزي إدوارد الثالث، حيث اقترب دوغلاس بشدة من قتل إدوارد الثالث خلال الاشتباك. كانت هذه المداهمة جزءًا من عمليات إسكتلندية لزعزعة الأمن في الأراضي الحدودية الإنجليزية وإلحاق خسائر معنوية ومادية بالقوات الإنجليزيّة، ويُذكر أن محاولة اغتيال الملك لم تُكلل بالنجاح لكنها أبرزت بروز شخصية جيمس دوغلاس كقائد مسلح وجاهز لشن هجمات مفاجئة ضد الأهداف الملكية والإنجليزية في إطار المقاومة الإسكتلندية للاستقلال.
