محاكمة مجلس الشيوخ لعملية إقالة الرئيس بيل كلينتون بدأت في ٧ يناير ١٩٩٩، وهي محاكمة دستورية جرت بعد توجيه تهم رسمية للرئيس بيل كلينتون من مجلس النواب الأمريكي تتعلق بسلوك شخصي وواقعة شهادة الزور وعرقلة العدالة حسب لائحة الاتهام. محاكمة مجلس الشيوخ تشكل مرحلة تقاضي دستورية تتولى فيها هيئة الشيوخ فحص الأدلة والاستماع إلى المرافعات لتقرير ما إذا كان سيُدان الرئيس وتُنفَّذ ضده عقوبات دستورية قد تصل إلى الإقالة من المنصب، وقد تميزت محاكمة بيل كلينتون بمدى الانقسام السياسي والاجتماعي حول التهم والإجراءات المتبعة في مجلسي الكونغرس.

فضيحة لوينسكي تتعلق باعتراف الرئيس الأمريكي بيل كلينتون بعلاقة غير مناسبة مع متدربة البيت الأبيض مونيكا لوينسكي. في شهادة مسجلة تضمنها التحقيقات، أقرّ كلينتون بوجود «علاقة جسدية غير مناسبة» مع مونيكا لوينسكي، كما اعترف لاحقًا أمام الأمة بأنه قد أضلّل الناس بشأن طبيعة هذه العلاقة، وهو ما أثار جدلاً سياسياً واسعاً وعملية تحقيق رسمية أدت إلى محاكمة عزل في الكونغرس.

زيارة الرئيس الأمريكي بيل كلينتون إلى أيرلندا الشمالية في ٣٠ نوفمبر ١٩٩٥ تميزت بخطاب صريح أمام حشد كبير في مبنى بلدية بلفاست دعا فيه إلى دعم عملية السلام في أيرلندا الشمالية. خلال كلمته قدّم كلينتون تأييدًا لجهود التوصل إلى تسوية سياسية بعيدة عن العنف، ووصف مقاتلي الجيش الجمهوري الأيرلندي بعبارة تصفهم كممثلين عن زمن مضى، ما يعكس موقفه من الحاجة إلى انتقال نحو حل سياسي ومستقبل مختلف عن الصراع المسلح.

في ٥ يوليو ١٩٩٩ فرض الرئيس الأمريكي بيل كلينتون عقوبات تجارية واقتصادية على نظام طالبان في أفغانستان، وتضمنت هذه العقوبات قيودًا على التجارة والمعاملات المالية مع الجهات المرتبطة بالنظام. جاء قرار فرض العقوبات كإجراء دبلوماسي واقتصادي يهدف إلى ممارسة ضغوط على حكومة طالبان لوقف السياسات التي اعتُبرت مقلقة من قبل الولايات المتحدة والامتثال لمطالب دولية محددة، وقد شملت العقوبات حظرًا على التعامل التجاري وتمويل الأنشطة الاقتصادية مع كيانات تابعة للنظام وإجراءات لتقييد دخول الأصول المالية والموارد الاقتصادية التي يمكن أن تدعم عمله.

نفى الرئيس الأمريكي بيل كلينتون أن يكون له «علاقات جنسية» مع المتدربة السابقة في البيت الأبيض مونيكا لوينسكي في مقابلة تلفزيونية، ويشير هذا النفي إلى تصريح صريح من كلينتون بانعدام وجود علاقة جنسية بينه وبين مونيكا لوينسكي، وهو تصريح أثار جدلاً واسعاً علنيًا وسياسيًا حول طبيعة العلاقة والامتثال الأخلاقي والقانوني للرئيس، كما أصبح جزءاً من سجلات النقاش العام حول سلوك الرؤساء ومعايير محاسبتهم.