ثيودور روزفلت أصبح أول رئيس للولايات المتحدة يركب طائرة عندما شارك في رحلة جوية بقيادة الطيار آرتش هوكسي في ١١ أكتوبر ١٩١٠، وتُعتبر هذه الرحلة لحظة بارزة في تاريخ المشاركة الرئاسية في وسائل النقل الجوية، إذ تمثل أول مرة يختبر فيها رئيس أمريكي تجربة الطيران المدني التي كانت آنذاك في مراحلها الأولى، وقد لفتت هذه الخطوة انتباه الجمهور والإعلام إلى التطور التقني في الطيران وإمكانياته للربط بين المدن والتأثير في الشؤون العامة.

ثيودور روزفلت هو أول رئيس للولايات المتحدة في ولاية رئاسية يقوم برحلة رسمية خارج البلاد عندما سافر إلى بنما في ٩ نوفمبر ١٩٠٦ بغرض تفقد تقدم أعمال حفر قناة بنما. زيارة ثيودور روزفلت إلى بنما هدفت إلى متابعة سير مشروع قناة بنما التي كانت تشكل مشروعًا هندسيًا واستراتيجيًا ضخمًا يربط المحيط الأطلسي بالمحيط الهادئ، وقد جسدت الرحلة الاهتمام الرسمي للرئاسة بتقدم التنفيذ والقدرة على الإشراف المباشر على الأعمال في موقع المشروع الحيوي.

فرانكلين ديلانو روزفلت هو أول وأحد الرؤساء فقط للولايات المتحدة الذين انتُخبوا لولاية رئاسية ثالثة في انتخابات عام ١٩٤٠، حيث أكد انتخاب روزفلت لولاية ثالثة استمرار قيادته للولايات المتحدة خلال فترة الأزمات الدولية والداخلية، ومثّل هذا الحدث سابقة دستورية وسياسية أثارت نقاشات حول مدة الرئاسة وحدودها، وأدى لاحقًا إلى تعديل في قواعد التعاقب الرئاسي عبر تعديل دستوري حدّد عدد الولايات الرئاسية باثنين لأغراض تحديد استمرار الشاغل في المنصب.

كان مكتب «ثيودور روزفلت» أول مكتب استخدمه رئيس أمريكي في المكتب البيضاوي، وهو المكتب المعروف الذي ارتبط لاحقاً بممارسة الرئاسة داخل البيت الأبيض. وقد أصبح هذا المكتب جزءاً من رمزية المكان بصفته أحد أقدم القطع المرتبطة بتاريخ الرئاسة الأمريكية، إذ استخدمه «ثيودور روزفلت» في فترة توليه المنصب، ثم ظل يُذكر بوصفه البداية الفعلية لتقليد وضع مكتب للرئيس داخل المكتب البيضاوي.

ثيودور روزفلت هو الرئيس السادس والعشرين للولايات المتحدة الأمريكية، بعد انتهاء فترة رئاسته عام ١٩٠٩ قام برحلة سفاري الى أفريقيا منها كينيا وسودان ومارس هوايته المفضلة في الصيد وكان عدد الحيوانات التي اصطادها هو وفريقه حوالي ١١٣٩٧ حيواناً مختلفا منها فيلة ووحيد القرن وأرسلها الى متاحف عدة.