تفاعل الاستبدال هو تفاعل كيميائي تُستبدَل فيه مجموعة وظيفية بأخرى داخل مركب؛ ويشمل في الكيمياء العضوية نوعين رئيسيين: استبدال محب للإلكترون (إلكتروفيلي) واستبدال محب للنواة (نكليوفيلي). يُصنَّف أيضاً بحسب الوسيط المتشكّل آلياً أو بحسب الركيزة، وتُعدّ الهلجنة مثالاً شائعاً حيث تؤدي جذور حرة أو وسائط أيونية إلى استبدال ذرات في السلسلة.

استبدال محب للنواة تفاعل كيميائي تُستبدل فيه مجموعة وظيفية مرتحلة بواسطة محب نواة، أي جزيء أو أيون متبرع بالإلكترونات. يحدث بآليتين رئيسيتين: ذي الرتبة الأولى (SN1) التي تتضمن تكوّن كاتيون وسطٍ أولي ثم استبداله، وذي الرتبة الثانية (SN2) التي تتم بهجوم مباشر لمحب النواة ومغادرة المجموعة المرتحلة في خطوة إحدى الطور.

الثيوكيتون مجموعة وظيفية في الكيمياء العضوية تشبه الكيتون إذ تحل ذرة الكبريت موضع الأكسجين في الرابطة الكربونية الثنائية فتأخذ الصيغة العامة R2C=S وتسمى أيضاً ثيون؛ تمتاز الثيوكيتونات بنشاط كيميائي عالٍ تميل للتبلمر أو لتشكيل مركبات حلقية وتشارك في تفاعلات إضافية وتحويلات لَفظية متعلقة بكثافة زوج الإلكترونات على الكبريت.

استبدال عطري محب للإلكترونات تفاعل عضوي تُستبدَل فيه ذرة أو مجموعة على حلقة عطرية بكاشف محب للإلكترونات عبر وسيط أيوني؛ من أمثلته نترتة الحلقة بتكوين أيون النترونيوم، وسلفنة البنزين بحمض الكبريتيك، والهلجنة المحفزة وثوابت ألكلة فريدل–كرافتس.

تفاعل الاتحاد، ويسمّى أيضًا تفاعل الضم، هو تفاعل كيميائي يَنتج مركبًا جديدًا من اتحاد عنصرين أو من اتحاد مركبين عند تفاعلٍ مباشر بينهما؛ ويشمل أمثلة على ذلك تكوّن أكاسيد من اتحاد العناصر مع الأكسجين أو تكوين مركبات أيونية أو تساهمية عند اتصال عناصر ذات خواص متكاملة، ويُعتبر نوعًا أساسيًا من تفاعلات التركيب في الكيمياء.