الجزر المواجهة للريح تسمية جغرافية تطلق على مجموعات جزر في الكاريبي تقع في مواجهة الرياح التجارية، وتتميز بموقع بحري مهم ومناخ مداري. لعبت هذه الجزر دوراً في الملاحة والاستعمار والتجارة الزراعية، ولا سيما زراعة السكر وما ارتبط بها من تاريخ العبودية والمنافسة الأوروبية. وتكمن أهميتها في أنها تمثل مجالاً بحرياً وثقافياً متنوعاً، يجمع بين البيئة الجزرية والتاريخ الاستعماري والاقتصاد السياحي الحديث.