أوتو الثاني (٩٥٥–٩٨٣): إمبراطور روماني مقدس من السلالة الأوتونية حكم من ٩٧٣ حتى وفاته، تابع سياسات والده بتقوية الحكم الإمبراطوري وإخضاع الكنيسة، وسعى لتوسيع نفوذ الإمبراطورية خصوصًا في جنوب إيطاليا قبل هزيمته ومماته المفاجئ.

الديبلوما الأوتونية هو وثيقة مشتركة وقعها أوتو الأول إمبراطور الروم المقدس والبابا يوحنا الثاني عشر في ١٣ فبراير ٩٦٢، وتعترف الوثيقة بيوحنا الثاني عشر كحاكم لمدينة روما وتحدد العلاقة بين السلطة الإمبراطورية والسلطة البابوية. تنص الديبلوما الأوتونية على ضمانات للحماية والإعانة التي يقدمها الإمبراطور لمدينة روما والكنيسة، وفي المقابل يعترف البابا ببعض الحقوق والامتيازات الإمبراطورية، ما أدّى إلى تنظيم سلطات متبادلة بين عرش الإمبراطورية والعصمة الرسولية، ويُعدّ هذا الاتفاق محطة مهمة في تاريخ العلاقات بين السلطة الدينية والسلطة الزمنية في أوروبا الوسيطة.

تنحي الإمبراطور الروماني المقدس هنري الرابع عن العرش لصالح ابنه هنري الخامس في إنجيلهايم عام ١١٠٥. تنحي هنري الرابع يمثل انتقال السلطة داخل الأسرة الحاكمة في الإمبراطورية الرومانية المقدسة، حيث اضطر إلى التخلي عن لقب الإمبراطور ونقل السلطات إلى وريثه الذكر هنري الخامس، وهو حدث يعكس الصراعات السياسية والضغوط الداخلية التي واجهها هنري الرابع في أواخر حكمه. يعكس انتقال السلطة هذا النزاعات بين السلطات الإمبراطورية والكنسية والتنافسات الإقليمية التي ميزت مشهد السلطة في الإمبراطورية خلال أوائل القرن الثاني عشر، وكان لقيام هنري الخامس بدوره كإمبراطور أثر في مسار العلاقات بين العرش والكنيسة وفي توازن القوى داخل النبلاء الألمان والدويلات التابعة للإمبراطورية.

باليرمو غزاها الإمبراطور الروماني المقدس هنري السادس في سنة ١١٩٤، عندما استعاد هنري السيطرة على المدينة كجزء من حملته لتوسيع نفوذ السلالة الحاكمة في صقلية وإيطاليا الجنوبية. يُعرف هنري السادس بجهوده لضم الممالك الجنوبية إلى الإمبراطورية الرومانية المقدسة من خلال التحالفات والحملات العسكرية، وكان احتلال باليرمو علامة بارزة في تحقيق هذه الأهداف السياسية والعسكرية خلال تلك الفترة التاريخية، إذ مكّن السيطرة على مركز سياسي واقتصادي مهم في جزيرة صقلية.

فردريك الثاني، الإمبراطور الروماني المقدس، هبط في عكا وشرع في الحملة الصليبية السادسة في عام ١٢٢٨، وتركزت هذه الحملة على استعادة مملكة بيت المقدس عن طريق المفاوضات بدل القتال المباشر. انتهت الحملة بتسوية سلمية أعادت سلطة مملكة بيت المقدس على أجزاء من الأراضي المقدسة بعد تفاوضات بين فردريك الثاني والسلطات الاسلامية، فتجلت نتائج الحملة في استعادة حضوريّة ونفوذ مسيحي في القدس والمناطق المحيطة بها دون استخدام معارك جماهيرية واسعة، ما يجعل الحملة الصليبية السادسة مثالاً على الدبلوماسية العسكرية في الحروب الصليبية.