وُجِّهت إلى "ذا غريت جيلروي" تهمة سرقة ٣٥ آلة لخياطة الأحذية من أحد المصانع في ولاية ماساتشوستس عام ١٩٤٠، وكان قد عُرف في وقت سابق بوصفه هداف كرة القدم الجامعية في ١٩١٦. وتبرز هذه الحادثة المفارقة بين شهرته الرياضية السابقة وما آل إليه اسمه لاحقاً في سياق قضية جنائية أثارت الانتباه.
سبحان الله