خسر نادي "دارلينغتون" "إف.سي." في كلٍّ من الدورين الثاني والثالث من بطولة كأس الاتحاد الإنجليزي خلال موسم ١٩٩٩–٢٠٠٠، وهو ما يعني أنه لم يتمكن من تجاوز هاتين المرحلتين في تلك النسخة من المسابقة. وتُعد هذه النتيجة جزءاً من سجله في البطولة خلال ذلك الموسم، إذ انتهت مشاركته عند هاتين المحطتين دون أن يحقق تقدماً إضافياً في الأدوار اللاحقة.