كان «جون آشلي» خارجًا على القانون أمريكيًا، واشتُهر بأعماله غير المشروعة بوصفه لصًّا ومتقطّعًا في نشاطه القرصني، إذ تورّط في سرقة البنوك والاستيلاء على شحنات الويسكي القادمة من جزر البهاما. وقد جعلته هذه الأفعال من الأسماء المرتبطة بالجريمة البحرية والسطو في تلك المرحلة، حين كان الانتقال بين البر والبحر يتيح لبعض المطلوبين ممارسة أنشطة غير قانونية متنوّعة بعيدًا عن رقابة السلطات.
