يُعدّ "درويدز هيد إن" نُزلاً قديماً في مدينة مونماوث بويلز، وكان في الأصل بيتاً عاماً، ثم أصبح مقرّاً لنادي "مونماوث" لكرة الرجبي. ويجمع المبنى بين طابعه التاريخي ووظيفته الرياضية الحالية، إذ ما يزال يحتفظ باسمه القديم بوصفه معلماً محلياً معروفاً، في حين يستعمل اليوم مركزاً إدارياً للنادي الذي يرتبط بالمدينة ونشاطها الرياضي.

وُصفت كنيسة "سانت جون" في "مونماوث" بويلز بأنها أحد أفضل الأسرار المحفوظة في "مونماوث"، في إشارة إلى قيمتها المحلية وقلّة شهرتها مقارنة بما تحمله من أهمية أو جاذبية في محيطها. ويعكس هذا الوصف مكانة المكان بوصفه معلمًا يمر به كثيرون من دون أن يلتفتوا إلى ما يميّزه، رغم حضوره الواضح في نسيج المدينة وتاريخه المحلي.

تمرد مونماوث كان حدثًا مرتبطًا بجيمس سكوت، دوق مونماوث الأول، الذي أعلن نفسه ملكًا على إنجلترا في بريجزواتر في سنة ١٦٨٥، مواصلًا طموحه في الإطاحة بالحكم الراهن. يُعرف جيمس سكوت بكونه ابنًا غير شرعي لوالد الملك تشارلز، وقد قاد حملة مسلحة اجتذبت أنصارًا من المتذمرين ضد الحكم الملكي القائم، وسعى من خلال إعلان نفسه ملكًا إلى حشد الدعم السياسي والعسكري لاستعادة أو تأسيس سلطة بديلة. إعلان مونماوث في بريجزواتر شكّل نقطة انطلاق عملية لتمرده التي تصدّت لها القوات الحكومية وأسفرت عن مواجهات أدت إلى قمع التمرد في نهاية المطاف، ويعد الحدث مرحلة بارزة في تاريخ الصراعات السياسية في إنجلترا خلال القرن السابع عشر.

يضم «قاعة الماسونية» في مونماوث بويلز، الواقعة في شارع مونك، أقدم محفل ماسوني ما زال قائماً في مقاطعة مونماوثشاير. ويجعل هذا الموقع المبنى ذا قيمة تاريخية خاصة داخل المنطقة، لأنه يرتبط باستمرار النشاط الماسوني فيها عبر زمن طويل، كما يمنحه حضوراً بارزاً بين المنشآت المرتبطة بتاريخ الجمعيات والهيئات المحلية في ويلز.

فاز فتيانٌ من مدرسةٍ إعدادية في مونماوث بويلز، كانت تقيم في مبنى «ذا غرينج»، ببطولة الشطرنج البريطانية لفئة تحت ١١ سنة عام ٢٠٠٣. وقد مثّل هذا الفوز إنجازاً لافتاً للمدرسة، إذ جمع بين التفوق الأكاديمي والنشاط الذهني التنافسي في لعبة تعتمد على التركيز والتخطيط والقدرة على استباق الخصم.