بدأ رسام الكاريكاتير الافتتاحي الحائز جائزة "بوليتزر"، كيفن سييرز، مسيرته في رسم الكاريكاتير بينما كان يعمل في مناجم خام الحديد في ولاية مينيسوتا، وهو ما يوضح أن بدايته المهنية لم تكن في المجال الصحافي أو الفني التقليدي، بل انطلقت من عمل شاق في بيئة صناعية قبل أن يتجه إلى الفن الساخر الذي اشتهر به لاحقاً.

شارك رسام الكاريكاتير السياسي أحمد نادي في ثورة مصر ٢٠١١، وكان يرسم الكاريكاتير أثناء مشاركته في التظاهرات. وقد جمع بين حضوره في الشارع ودوره الفني، فاستعمل الرسم أداةً للتعبير السياسي المباشر في لحظة احتجاجية فارقة، بما جعل أعماله مرتبطةً بسياق الثورة نفسها وبالتحول الذي شهدته الساحة العامة آنذاك.

أقام رسام الكاريكاتير السياسي السوري علي فرزات معرضاً عام ١٩٨٩ في معهد العالم العربي في باريس، وهو ما أثار غضب الرئيس العراقي صدام حسين ودفعه إلى توجيه تهديد بالقتل إليه. وقد عُدّ ذلك الحدث من الوقائع اللافتة في مسيرة فرزات، بوصفه مثالاً على ما يمكن أن تثيره الرسوم السياسية من ردود فعل شديدة حين تتجاوز النقد المحلي إلى فضاء عربي أوسع.

ابتكر مارك نايت، رسام الكاريكاتير السياسي في صحيفة «هيرالد صن»، شخصية «لوك ذي داك» لتكون تميمة خيرية تحمل اسمًا مشتقًا من كلمة «لوكيميا»، في إشارة واضحة إلى الوعي بهذا المرض ودعم المبادرات المرتبطة به. وقد صُممت هذه الشخصية لتؤدي دورًا رمزيًا في الحملات الخيرية، بما يربط بين الفن الساخر والعمل الإنساني ضمن سياق واحد.

حصل والتر أ. ماكدوغال على جائزة "بوليتزر" في التاريخ لعام ١٩٨٦ عن كتابه "ذا هيفنز أند ذا إيرث: إيه بوليتيكال هيستوري أوف ذا سبيس إيج"، وهو عمل يتناول التاريخ السياسي لعصر الفضاء ويعالج تداخل الطموح العلمي مع الحسابات الاستراتيجية في سياق المنافسة الدولية خلال تلك المرحلة.