كان "روبرت ويب" قد خطط لكتابة كتابه الأول عن برنامج "توب غير" وبعض الموضوعات المرتبطة بما يُعرف بثقافة الشباب الذكور، قبل أن يتبدّل المشروع لاحقاً إلى كتاب "هاو نوت تو بي أ بوي"، وهو مذكرات تتناول تجربة الذكورة وما يرتبط بها من تصورات اجتماعية ونفسية. ويعكس هذا التحول انتقال الفكرة من معالجة موضوعات ثقافية محددة إلى تأمل أوسع في معنى أن يكون الرجل رجلاً، وما يفرضه ذلك من ضغوط وتوقعات خلال النشأة والحياة العامة.