إستونيا في الحرب العالمية الثانية كانت ساحة لصراع القوى الكبرى بعد أن وضعتها الاتفاقات السرية بين ألمانيا والاتحاد السوفيتي ضمن نطاق النفوذ السوفيتي. أعلنت إستونيا حيادها في بداية الحرب، لكنها تعرضت للاحتلال السوفيتي وما تبعه من اعتقالات وتهجير وإعدامات سياسية، ثم دخلتها القوات الألمانية بعد غزو الاتحاد السوفيتي وألحقت بإدارة الاحتلال النازي. انقسم الإستونيون بين من التحقوا بالقوات السوفيتية أو الألمانية أو الفنلندية، ومن حاولوا مقاومة الاحتلالين طلبا للاستقلال، كما شارك بحارة إستونيون في قوافل الأطلسي تحت الراية البريطانية. ومع عودة القوات السوفيتية إلى البلاد، ألحقت إستونيا مجددا بالاتحاد السوفيتي، وخرجت من الحرب بخسائر بشرية واجتماعية كبيرة تركت أثرا عميقا في تاريخها الحديث.