دفع جدّ ونستون تشرشل الأميركي، السير ونستون تشرشل، ١٢٥,٠٠٠ دولار مقابل يخت بخاري فاخر جديد حمل اسم «كلارا كلاريتا»، لكنه كان بطيئاً إلى حدّ لافت، إذ لم يكن يستطيع الإبحار إلا بسرعة تبلغ نحو ٠.٥ ميل في الساعة، أي ما يعادل ٠.٨ كيلومتر في الساعة. وقد جعل هذا التفاوت بين كلفة اقتنائه وقدرته المحدودة على الحركة اليخت مثالاً على المبالغة في الترف مقابل الأداء العملي المتواضع.

كره ونستون تشرشل صورة شخصية رسمها له الفنان البريطاني والتر سيكرت، ولم يكن راضيًا عن الطريقة التي ظهر بها فيها. وكان تشرشل نفسه يمارس الرسم ويولي اهتمامًا كبيرًا بالأسلوب الفني وبكيفية تمثيل الشخصيات، ولذلك عُرف عنه إبداء آراء قوية في الأعمال التي تناولت ملامحه وشخصيته، ولم يكن يتردد في رفض الصور التي رأى أنها لا تعبّر عنه كما يريد.

أثار الفنان غراهام ساذرلاند استياء ونستون تشرشل عندما رسم له صورة شخصية قُدمت إليه بمناسبة بلوغه عامه ٨٠، إذ رأى تشرشل أن اللوحة أظهرته بصورة قاسية وغير محببة. احتفظت زوجته كليمنتين تشرشل باللوحة فترة قصيرة قبل أن تتولى إحدى مساعداتها إتلافها سرًا، رغم أن قيمتها الفنية والمالية ارتفعت لاحقًا، وأصبحت قصتها من أشهر حوادث تدمير الأعمال الفنية السياسية.

خطاب ونستون تشرشل الرابع أثناء الحرب العالمية الثانية تضمن عبارة «لم يُدَفَع الكثير من قبل الكثيرين إلى القلة» ويُعد هذا الخطاب جزءًا من سلسلة خطب تشرشل الحربية التي ألقاها إبان الحرب العالمية الثانية، وجاء بهدف تكريم دور طياري سلاح الجو الملكي البريطاني الذين شاركوا في معارك الدفاع عن المملكة المتحدة خلال معركة بريطانيا، حيث سلط الخطاب الضوء على التضحيات التي قدّمها هؤلاء الطيارون مقابل حماية المدنيين والبنى التحتية، واستخدمت العبارة لتجسيد الامتنان الوطني والاعتراف بالدور البارز لفئة صغيرة من المقاتلين الذين أثبتت شجاعتهم وبسالتهم في مواجهة الهجمات الجوية.

خطاب «الستار الحديدي» الذي ألقاه ونستون تشرشل في وستمنستر كوليدج بولاية ميزوري في ٥ مارس ١٩٤٦ يُعد من الخطابات المحورية التي عبّرت عن بداية مرحلة التوتر المعروفة بالحرب الباردة. ورد في خطاب تشرشل وصفه لفصل أوروبي جديد تسيطر فيه قوة عسكرية وسياسية شيوعية على دول شرق أوروبا، فابتدع مصطلح «الستار الحديدي» للدلالة على الحدود الأيديولوجية والعسكرية التي فصلت بين أوروبا الغربية والدول التي كانت تحت نفوذ الاتحاد السوفييتي، وكان لهذا الخطاب أثر كبير في تشكيل الوعي الغربي بشأن التهديد السوفييتي وأدى إلى تعزيز السياسات التي مالت إلى الردع والتحالف بين الدول الغربية. هذا الخطاب أصبح مرجعًا هامًا في دراسة مرحلة ما بعد الحرب العالمية الثانية وتحليل تصاعد الصراع بين المعسكرين الشرقي والغربي.