بوب ديلان – ذا فريويلين بوب ديلان يُعد هذا العمل متابعةً تجاوز فيها ديلان تأثيراته المبكرة، رغم أن بدايته كانت مدينةً بوضوح لوودي غوثري. وتبرز فيه أناشيد مثل «ماسترز أوف وور» و«إيه هارد رين إز إيه غونا فول» و«بلووين إن ذا ويند» التي جعلته رمزًا لحركة الاحتجاج، إلى جانب أغنيات لاذعة مثل «دونت ثينك تويس إتس أول رايت» وأخرى مؤثرة مثل «غيرل فروم ذا نورث كنتري» و«بوب ديلانز دريم». كما يظهر فيه حسٌّ ساخر في «تالكينغ وورلد وور ثري بلوز»، مع كتابة متقنة وصوتٍ مميز يقدمان ما يشبه ولادة ثورة موسيقية.

بوب ديلان هو اسم الشهرة للموسيقي وكاتب الأغاني روبرت زيمرمان، حيث يشير لقب بوب ديلان إلى الشخصية الفنية المعروفة التي اعتمدها روبرت زيمرمان كمسمى مهني في مجال الموسيقى وكتابة الأغاني. يرتبط اسم روبرت زيمرمان بالهوية الشخصية والفورية للفنان قبل تبنيه لاسم الشهرة، ويُستخدم اسماهما معًا في السياقات البيوغرافية لتوضيح أن بوب ديلان هو التسمية الفنية لروبرت زيمرمان.

بوب ديلان وأغنية «مثل حجرٍ متدحرج» تُعدّ من أقوى أعماله، إذ تقدم تدفقًا مبهجًا من اللعب اللغوي الانطباعي والتهكم، وقد خُلدت بفضل صوت ريف الهاموند الذي أداه آل كوبر. وصلت الأغنية إلى المركز الثاني في بيلبورد، وهو أعلى ترتيب حققه ديلان هناك، رغم أن مدتها ست دقائق، وقد ألهمت فنانين آخرين لتجاوز القالب التقليدي ذي الثلاث دقائق. وفي العام التالي قدّم ديلان مع فرقة الهكس أداءً حماسيًا في قاعة فري تريد هول بمدينة مانشستر.

بوب ديلان تحول إلى العزف الكهربائي في مهرجان نيوبورت للموسيقى الفولك عام ١٩٦٥، وهو حدث موسيقي بارز يمثل نقطة تحول في تاريخ موسيقى الفولك والروك؛ إذ أقدم ديلان على استخدام جيتار كهربائي ومكبّرات صوت خلال مناسبة كانت معروفة بالعروض الصوتية والآكوستية، وقد اعتبر هذا التغيير تخليًا عن التقاليد الفولكلورية لدى البعض وتحديثًا للموسيقى الشعبية لدى آخرين، مما أدى إلى نقاشات واسعة حول علاقة الكلمات والألحان بأساليب الأداء وتجاوز الفواصل بين مشهدي الفولك والروك.

تُنسب إلى هيلينا سبرينغز مشاركة بوب ديلان في كتابة ١٩ أغنية، وهو عدد يفوق ما جمعه مع أيٍّ من المتعاونين الآخرين معه. ويجعل هذا الرقم سبرينغز من أكثر الأسماء ارتباطاً بتأليف أعمال ديلان المشتركة، بما يعكس حضوراً ملحوظاً لها في جانب من مسيرته الإبداعية.