محاولة اغتيال ليون تروتسكي في كويواكان تعود إلى عام ١٩٤٠ وتصف محاولة فاشلة قام بها عميل جهاز الن ك ف د أيوب جريغوليفيتش، بناءً على أوامر زعيم الاتحاد السوفيتي جوزيف ستالين، لاستهداف الثوري الروسي المنفي ليون تروتسكي في حي كويواكان بالمكسيك. يذكر أن ليون تروتسكي كان شخصية ثورية بارزة ذات فكر ماركسي اشتراكي ومعروفًا بمعارضته لسياسات ستالين داخل الحركة الشيوعية، ما دفع الأجهزة السوفيتية إلى مواصلة السعي لإسكاته خلال منفاه، فتورط جهاز الن ك ف د في تنظيم عمليات أمنية وخطط اغتيال ضد من اعتُبروا تهديدات سياسية للنظام السوفيتي، وكانت المحاولة في كويواكان من بين هذه المحاولات التي لم تكلل بالنجاح في ذلك التوقيت.
اغتيال ليون تروتسكي حدث في مدينة مكسيكو سيتي عندما تعرّض الثوري الروسي المنفي ليون تروتسكي لاعتداء قاتل بفأس ثلجية على يد رامون مركادر، وقد أصيب تروتسكي إصابة بالغة نتيجة هذا الاعتداء وتوفي في اليوم التالي. يوضح هذا الحدث نهاية مسار تروتسكي السياسي كشخصية ثورية روسية معروفة بدورها في الثورة البلشفية ونقده اللاحق للقيادة السوفييتية، كما يبرز استخدام العنف الاغتيالي كوسيلة للتصفية السياسية في مرحلة المنفى السياسي.
