خوانا الأولى ملكة قشتالة وأراغون (١٤٧٩ - ١٥٥٥): ابنة إيزابيلا الأولى وفرناندو الثاني وزوجة فيليب الوسيم، ورثت عرش قشتالة سنة ١٥٠٤ وأصبحت لاحقاً ملكة أراغون بالاسم. عُرفت تاريخياً بلقب «خوانا المجنونة»، لكن باحثين ناقشوا مدى صحة وصفها بالجنون ودور الصراع السياسي في عزلها، إذ أمضت عقوداً محتجزة بينما حكم والدها ثم ابنها باسمها.

كندسطبل قشتالة منصب أنشئه خوان الأول عام ١٣٨٢ ليحل محل لقب فارس الراية ويكون ثاني سلطة المملكة بقيادة الجيش في غياب الملك؛ أصبح اللقب وراثياً لعائلة فيلاسكو ودوقات فرياس منذ ١٤٧٣ وفقد صفة المهام العملية فصار شرفياً حتى إلغائه عام ١٧١٣.

ألفونسو الأول من أراجون، المعروف بالمقاتل، ملك أراجون ونافارا ومن أبرز ملوك حروب الاسترداد في شبه الجزيرة الإيبيرية. ورث الحكم عن أخيه، ثم وسع نفوذه عبر حملات عسكرية طويلة ضد المسلمين، وحقق أهم انتصاراته في وادي إبرة بفتح سرقسطة وعدد من المدن والحصون المحيطة بها. كما دخل في تعقيدات سياسية بسبب زواجه من أوراكا ملكة قشتالة وليون وجليقية، واستعمل لقب إمبراطور إسبانيا في سياق طموحه السياسي والعسكري. امتاز عهده بالحرب المتواصلة والتوسع، وانتهى بعد هزيمة عسكرية ووصية غريبة ترك فيها مملكته لأنظمة الفرسان، فرفضها النبلاء وبدأوا البحث عن خلفاء.

خايمي الأول من أراجون، المعروف بالفاتح، ملك أراجون وكونت برشلونة ولورد مونبلييه، ارتبط حكمه الطويل بتوسع تاج أراجون في غرب البحر المتوسط. قاد حملات استرداد واسعة ضمت مايورقة وباقي جزر البليار ثم بلنسية، وأسهمت فتوحاته في تعزيز الحضور الكتالوني والأراجوني بحرياً وتجارياً. كان إلى جانب دوره العسكري مشرعاً ومنظماً، فارتبط اسمه بتطوير قواعد التجارة البحرية وبازدهار اللغة والأدب الكتالوني، وترك تأريخاً شبه ذاتي لأحداث عهده. كما خاض علاقات مع ممالك قشتالة وفرنسا والبابوية وقوى الشرق، مما جعل عهده مرحلة مفصلية في تشكل النفوذ الأراجوني المتوسطي.

خوان الثاني ملك قشتالة وليون (١٤٠٥–١٤٥٤): ملك قشتالة وليون من ١٤٠٦ حتى ١٤٥٤، حكم لفترة طويلة وتأثر بقربائه ومستشاريه مثل ألفارو دي لونا، ودعم أعمال بناء في القلعة في سيغوفيا، وتزوج مرتين وأنجب من بينهم الملك هنري الرابع وإيزابيل الأولى.