في سنة ١٨٨٦ أصبحت صحيفة نيويورك تريبيون أول صحيفة تستخدم جهاز «لينوتايب» للطباعة، وهو جهاز ميكانيكي يتيح تركيب السطور المطبوعة تلقائياً بدلاً من تركيب الحروف يدوياً. استخدام صحيفة نيويورك تريبيون لجهاز لينوتايب مثّل نقطة تحول في صناعة الصحافة والطباعة لأنه قلل زمن إعداد الصفحات وزاد سرعة إنتاج الصحف ودقّة تنسيق السطور، وفتح الباب أمام اعتماد آلات تركيب السطور في دور النشر والصحف الأخرى، مما ساهم في تحديث أساليب الطباعة والنشر في أواخر القرن التاسع عشر.

أطلق مراسل الحروب في صحيفة "شيكاغو تريبيون" فلويد غيبونز على جون هربرت هدلي لقب "أكثر الرجال حظاً على قيد الحياة"، في إشارة إلى نجاته من ظروف بدت شديدة الخطورة أو استثنائية. ويعكس هذا الوصف الطريقة التي نظر بها غيبونز إلى هدلي بوصفه شخصاً حالفه الحظ على نحو لافت، حتى إنّه استحق لقباً يبرز نجاته وندرته في آنٍ واحد.

أشادت صحيفة "شيكاغو تريبيون" برباعية "أريانا" الوترية، ووصفت أداءها بأنه يصنع الموسيقى بـ"دفءٍ نغميّ، وتوازنٍ شديد العناية، وقدرات تواصلٍ رفيعة" تماثل ما لدى فرقٍ تفوقها سنّاً بسنوات طويلة. ويعكس هذا التقدير مكانة الرباعية بوصفها مجموعةً تمتلك نضجاً فنياً لافتاً، يجمع بين الانسجام الدقيق والقدرة على إيصال المعنى الموسيقي بوضوح وحساسية عالية.

حصل جون ماكورميك، من صحيفة «شيكاغو تريبيون»، على جائزة التميز في الكتابة لعام ٢٠٠٢ عن فئة الكتابة الافتتاحية، تقديراً لعمله الصحفي المتعلق بأحداث ١١ سبتمبر، وأفغانستان، وبيع حقوق التسمية الخاصة بملعب «سولدجر فيلد».

استخدم الصحفي السابق في «شيكاغو تريبيون» جيف دوغيرتي موقع «كريغزلِست» للبحث عن كتّاب لصحيفته الإلكترونية الجديدة آنذاك «شيكاغو ديلي نيوز» في ٢٠٠٥، في خطوة عكست مبكراً توظيف المنصات الرقمية والإعلانات المبوبة على الإنترنت في بناء غرف الأخبار الرقمية وجذب المواهب الصحفية خارج القنوات التقليدية.