أطلق مراسل الحروب في صحيفة "شيكاغو تريبيون" فلويد غيبونز على جون هربرت هدلي لقب "أكثر الرجال حظاً على قيد الحياة"، في إشارة إلى نجاته من ظروف بدت شديدة الخطورة أو استثنائية. ويعكس هذا الوصف الطريقة التي نظر بها غيبونز إلى هدلي بوصفه شخصاً حالفه الحظ على نحو لافت، حتى إنّه استحق لقباً يبرز نجاته وندرته في آنٍ واحد.

ذكرت صحيفة "شيكاغو تريبيون" أن مئات المتقدمين إلى جامعة إلينوي في أوربانا-شامبين بين عامي ٢٠٠٥ و٢٠٠٩ حصلوا على «معاملة خاصة» في إجراءات القبول. ويشير هذا الوصف إلى وجود تفضيل غير اعتيادي لبعض الطلبات خلال تلك الفترة، ما أثار تساؤلات حول معايير الاختيار ومدى التزامها بالشفافية والعدالة بين جميع المتقدمين.

حصل جون ماكورميك، من صحيفة «شيكاغو تريبيون»، على جائزة التميز في الكتابة لعام ٢٠٠٢ عن فئة الكتابة الافتتاحية، تقديراً لعمله الصحفي المتعلق بأحداث ١١ سبتمبر، وأفغانستان، وبيع حقوق التسمية الخاصة بملعب «سولدجر فيلد».

وُجِّهت إلى ريتشارد كليمنتس، محرر صحيفة "تريبيون"، اتهامات بأنه كان عميلاً سوفياتياً، في سياق سياسي وإعلامي اتسم آنذاك بشدة الشكوك والتجاذبات المرتبطة بالحرب الباردة. وقد ارتبط هذا الاتهام بمحاولات التشكيك في ولاء بعض الشخصيات الصحفية والسياسية، من دون أن يعني ذلك بالضرورة ثبوت صحته، إذ بقي في إطار الادعاءات المثارة حوله.

أشادت صحيفة «ذا صنداي بيزنس بوست» بميكاي، المغنية الرئيسية في فرقة «فايت لايك أيبس»، ووصفتها بأنها تتمتع بـ«شعر أسود طويل وعواء يشبه صرخة البانشي». ويعكس هذا الوصف أسلوبها المسرحي الحاد وحضورها الصوتي المميز، إذ جرى التركيز على سمتين بصريتين وسمعيتين جعلتا أداءها لافتاً في سياقه الفني.